چخوف در سال ۱۸۹۰ از طریق سیبری به جزیره ساخالین سفر کرد و به مطالعه وضع اسفبار و دردناک محکومان و تبعیدی‌های نظام ددمنش حکومت تزاری پرداخت که ره‌آورد این سفر دو اثر به نام‌های در ساخالین و در سیبری است. در پایان همین سفر بود که احساس نفس‌تنگی کرد و دچار عارضه تپش قلب و سرفه‌های شدید شد. در نامه‌ای به یکی از دوستان خود چنین نوشته بود: شدیدا سرفه می‌کنم. ضربان قلبم میزان نیست. دچار سو هاضمه هستم. سرم مدام درد می‌کند… چخوف در ۱۹۰۴ در آسایشگاهی در بادن وایلر آلمان در سن ۴۴ سالگی به درود حیات گفت.