در سال ۱۹۱۸ یعنی هشت سال پس از مرگ ویلیام سیدنی پورتر –نویسنده‌ای که با نام قلمیِ اُ. هنری برگ‌های همیشه‌سبزی به فصل داستان کوتاه تاریخ ادبیات آمریکا افزود– دوستان و دوستدارانش به یاد او و با هدف تقویت هنر داستان کوتاه و ترغیب نویسندگان جوان جایزه‌ای بنیان گذاشتند که تا امروز برقرار مانده است. هرساله نشریات ادبی آمریکا و کانادا با رجوع به کارنامهٔ سال گذشتهٔ خود هزاران داستان کوتاه انگلیسی را، فارغ از ملیت نویسندگانشان، در این رقابت شرکت می‌دهند. دبیر مجموعه بیست داستان از این همه را گلچین می‌کند تا در قالب کتابی مزین به نام جایزهٔ اُ. هنری پیش چشم علاقه‌مندان قرار دهد. از سال ۲۰۰۳ که لورا فرمن سِمَت دبیری را بر عهده گرفته است، سه داستان‌نویس برجسته نیز به عنوان داوران میهمان، مجموعهٔ منتخب را به شکلی بی‌نام و نشان ارزیابی می‌کنند و هر یک مستقل از دیگری داستان محبوب خود را برمی‌گزیند. دو داستان آرامگاه کشتی‌گیران (برگزیدهٔ فیونا مک فارلین و الیزابت تَلِنت) و جواب دندان‌شکن (برگزیدهٔ اوتِسا مشفق) گل‌های سرسبد مجموعهٔ حاضرند. ترجمهٔ فارسی مجموعهٔ سال ۲۰۱۸ دربردارندهٔ هفده داستان است.